许冠杰的演艺经历
钻石唱片时期
1967年，加入莲花乐队并担任乐队的主音歌手；之后以莲花乐队名义发行首张专辑《Just A Little》，同年推出第二张专辑《I am Be Waiting》。1969年，考入香港大学攻读心理学，因功课太忙，跟钻石唱片公司约满后不再续约 。
宝丽金唱片时期
1970年，以个人歌手身份发展，同年发行个人首张专辑《Time Of The Season》 。1971年，正式签约宝丽金唱片公司，之后推出专辑《April Lady》；同年在TVB特别节目《双星报喜》中演唱他作曲的第一首粤语歌曲《铁塔凌云》，并因此在香港受到欢迎 。1972年，发行专辑《The Morning After》。1973年9月，在香港大会堂举行演唱会，成为第一个开个人演唱会的香港歌手 。
1974年，推出专辑《The Morning After》，一天之内销出一千张；之后发行专辑《Theme From Jeremy》 ；11月，在香港大会堂与莲花乐队举行演唱会；12月，在香港明爱中心举行”许冠杰之夜“演唱会；同年发行的粤语专辑《鬼马双星》在东南亚的总销量达15万张 ；这张专辑收录了《双星情歌》、《等玉人》等具有中国小调味道的情歌 ，专辑同名主打歌《鬼马双星》由许冠杰创作，并且是第一首在英国BBC电台以及香港电台英文台播放的中文歌曲 。
1975年3月，凭借粤语专辑《鬼马双星》获得获宝丽金唱片公司颁赠的金唱片；5月，发行专辑《Interlude》；8月，发行的专辑《天才与白痴》在东南亚的销量达到20万张 ；专辑同名主打歌由许冠杰创作，并且加入了大量的香港俚语，这首歌曲在BBC电台的点歌节目里播放后受到听众的欢迎 。
1976年3月，发行专辑《Streets Of London》；5月24日，在香港大会堂举行两场演唱会；12月，发行粤语专辑《半斤八两》，这张专辑***收录了12收歌曲，既有市民歌曲和情歌，还有《浪子心声》这类励志性质的歌曲；《半斤八两》在东南亚的销量达到35万张，这张专辑的出现也标志着香港粤语流行歌的市场正式形成 。
1977年3月26日，凭借《半斤八两》获得第1届金唱片奖百年纪念奖 ；4月，赴星马演唱1个月，并推出专辑《许冠杰金唱片精选》；6月，与陈秋霞合作灌录专辑《One Tin Soilder》，同月14、15日在香港大会堂举行2场演唱会；8月27日，在香港政府大球场举行PopFolk77演唱会；11月28日，在香港大会堂举行2场演唱会；同年发行最后一张英文专辑《Spaceman Came Travelling》 。
1978年2月，发行的粤语专辑《财神到》在东南亚的总销量达到20万张，比起许冠杰的前四张专辑，《财神到》是原创歌曲比较少的一张专辑，专辑***收录了12首歌曲，其中有7首歌曲改编自埃尔维斯·普雷斯利的作品 ；4月8日，凭借《半斤八两》以及《财神到》获得第2届金唱片奖白金唱片奖，此外他还凭借《许冠杰精选》以及《Spaceman Came Travelling》获得金唱片奖，更凭《财神到》获得第2届金唱片奖百年纪念奖；7月底，在香港大会堂举行个人演唱会；12月23日，在香港政府大球场举行“许冠杰圣诞狂热演唱会” ；同年发行的粤语专辑《卖身契》在东南亚的总销量达到55万张，这张专辑***收录12首歌曲，许冠杰参与了所有歌曲的创作 。
1979年2月，在第1届十大中文金曲颁奖礼上，凭借《卖身契》获得十大中文金曲奖 ；3月，在加拿大举行巡回演唱会；4月14日，凭借《许冠杰精选》以及《卖身契》获得第3届金唱片奖白金唱片奖；之后在日本发行专辑《半斤八两》；6月17日，作为香港代表歌手的代表赴日本参加第8届东京音乐节，并且凭借《You Make Me Shine》获得东京音乐节TBS奖；8月，首次在大专会堂举行6场演唱会；12月22日，在香港政府大球场举行演唱会；同年发行的粤语专辑《79夏日之歌集》是一张基调轻松的专辑，整张专辑收录了12首歌曲，许冠杰参与了所有歌曲的创作 。
1980年7月，发行粤语专辑《念奴娇》；从这张专辑开始，许冠杰把粤语的俚语引入到情歌之中，并由此创作出一些曲调轻松的歌曲 ；8月31日，以嘉宾身份出席香港电台主办的“六十年代香港乐坛音乐会”；12月12日，在第4届金唱片颁奖礼上，他凭借专辑《79夏日之歌集》获得白金唱片奖 。
1981年3月，发行专辑《摩登保镖》，专辑收录了12歌曲，许冠杰参与其中11首歌曲的创作，专辑中的歌曲《印象》在第4届十大中文金曲奖颁奖礼上获得十大中文金曲奖奖 ；3月21日，在政府大球场举行两场演唱会，之后赴美国举行巡回演唱会；7月赴星马演唱；8月3日，在第五届金唱片颁奖礼上，凭借《念奴娇》及《摩登保镖》获得白金唱片奖 。
1982年，发行粤语专辑《难忘你、纸船》，这张专辑收录了11首歌曲，包括具有西洋气质的情歌《难忘您》以及曲风轻松的歌曲《纸船》 ；3月，在伊馆举行6场演唱首会；4月3日，以香港代表身份参加日本第1届亚洲音乐节；8月2日，在第6届金唱片颁奖礼上，凭借《难忘你·纸船》获得白金唱片奖；9月，在日本推出《梦追》及《I Love You》两张日文专辑。
康艺成音时期
1983年2月，发行专辑《最佳拍档之大显神通》，这张专辑由原创歌曲和翻唱歌曲***同组成，专辑中的歌曲《***你常为伴》是许冠杰第一次和郑国江合作的作品 ；5月5日至5月7日，在香港红勘体育馆举行3场个人演唱会，成为首位在香港红馆举办个人演唱会的歌手 ；6月，签约康艺成音有限公司，同年发行专辑《新的开始》，这张专辑表达了许冠杰对于香港未来的美好祝福 。1984年9月，发行专辑《最喜欢你》；10月，赴美加举行巡回演唱会。
新艺宝唱片时期
1985年，加盟新艺宝唱片公司；7月，发行粤语专辑《最紧要好玩》，专辑同名主打歌获得十大中文金曲奖，另一首歌曲《日本娃娃》获得十大劲歌金曲奖；11月，发行粤语专辑《斤两十足》；同年在第8届十大中文金曲颁奖礼上获得金针奖。 1986年10月，举行“最紧要朋友”演唱会；10月底，发行专辑《热力之冠》；同年在十大劲歌金曲颁奖礼上获得劲歌金曲荣誉大奖 。
1987年2月，发行专辑《潮流兴夹Band》；专辑***收录了11首歌曲，包括电影《横财三千万》的主题曲《横财梦》以及电影《卫斯理》的插曲《宇宙无限》；7月，发行专辑《新曲与精选》；10月6日-8日，在香港红勘体育馆举行3场个人演唱会 。
1988年1月，与歌迷拍摄贺岁MTV《财神到》；3月，在商台主办的《饥饿三十》节目中担任表演嘉宾；7月，在香港电台主办的“香港广播六十年”节目中担任表演嘉宾；6月29日，发行专辑《Sam And Friends》；同年凭借《沉默是金》获得香港十大中文金曲奖。
1989年1月25日，发行粤语专辑《许冠杰89歌集》，这张专辑***收录了10首歌曲，包括电影《阿郎的故事》的主题曲《阿郎恋曲》以及电影《最佳拍档之兵马俑风云》的主题曲《我未惊过》 ；4月7日，在香港红勘体育馆举行10场“十万人大合唱演唱会”；11月，发行专辑《十万人大合唱演唱会Live Album》 。
重返宝丽金
1990年，重返宝丽金唱片公司；3月，发行专辑《香港情怀90》，这张概念专辑是许冠杰在音乐创作上的一次突破，专辑里由他创作的港人爱港式的歌曲不在少数，其中的代表作包括《同舟***济》、《千载愿望》等等；4月7日至16日，在香港红勘体育馆举行“香港情怀演唱会”；同年发行专辑《90香港情怀演唱会》以及《许冠杰经曲电影金曲》。1991年，凭借电影《笑傲江湖》的主题曲《沧海一声笑》获得第10届香港电影金像奖最佳电影歌曲奖 。
退出歌坛
1992年，宣布退出歌坛；同年在香港红勘体育馆举行41场“告别乐坛演唱会”，打破香港歌手在红馆举行演唱会的场次纪录 ；9月，举行美加巡回告别演唱会。1993年3月18日，在广州天河体育馆举行7场“许冠杰广州光荣引退演唱会”；之后分别在茂名和湛江各举行两场演唱会 。
1998年1月8日，为第20届十大中文金曲颁奖音乐会创作主题曲《最好的声音》；同年，发行精选专辑《打工仔心声‘98》，其中《半斤八两》、《鬼马双星》两首歌的音乐都是重新录音。1999年2月，客串音乐剧《仲夏夜猜想曲》 。
复出歌坛
2004年3月23日，由许冠杰创作的《04祝褔你》的MV首播 ；4月，许冠杰宣布复出歌坛 ；6月1日，发行复出后的第一张专辑《歌神与您继续微笑04》，这张专辑除了收录了他为勉励香港人而创作的《继续微笑》、《04祝褔你》外，还收录了他与Sam Angels合唱的歌曲《谁在你心里》 ；6月5日，在香港红勘体育馆举行10场“继续微笑会歌神LIVE”演唱会 ；6月30日至7月5日，举行6场 “继续微笑会歌神 LIVE Part II演唱会” ；8月4日至15日，举行12场“继续微笑会歌神 LIVE III”演唱会；10月8日至18日举行10场“继续微笑会歌神演唱会完结” ；至此“继续微笑会歌神”演唱会总计举行了38场 。
2005年2月8日至13日，在香港红勘体育馆举行6场“京士活05歌神贺岁嘉年华”演唱会 ，演唱会上他不仅演唱了多首代表作，还尝试了“猫王LOOK”、“西部牛仔”等不同的舞台造型 ；2月19日至20日，在马来西亚举行2场“继续微笑会歌神”演唱会；之后在广州、佛山、中山、番禺等地举行“继续微笑会歌神”演唱会 ；12月10日至12月25日，举行美加巡回演唱会 ；11月，获得CASH金帆音乐奖音乐成就大奖 。
2007年，签约国际娱乐唱片公司；10月，发行以环保和怀旧为主题的专辑《人生多么好》 ；11月，出席歌曲《人生多么好》的MV首播会 ；12月16日，在香港大球场举行“许冠杰香港大球场Live音乐会”，在接近4小时的演唱会上，他总***演唱了66首歌曲 。2009年，在金光综艺馆举行“许冠杰澳门站Live演唱会” 。
2010年4月3日，在广州体育馆举办以“难忘往日情”为主题的演唱会，演唱会上他打破惯例，不仅演唱自己的代表作，还演唱了其他歌手的歌曲 ；6月14日，在广东佛山世纪莲体育中心举行演唱会，演唱会通过“人的温情”、“香港文化的体现”、“许冠杰的成就”三个主题来展现许冠杰的风格 ；6月26日，在新加坡举行个人演唱会 。
2011年7月2日，在新加坡圣淘沙举行演唱会；8月6日，在广州体育馆举办“我系香港仔演唱会”，并且在演唱会上演唱了多首影视歌曲，包括《阿郎恋曲》以及《沧海一声笑》 ；12月，特别创作了歌曲《明我以德》以庆祝母校香港大学建校百周年 。
2012年4月13至16日，在香港红勘体育馆举行4场“斤两十足许冠杰演唱会” ；5月25日至5月26日，在云顶星剧场举行3场演唱会。2013年4月27日，在澳门金光综艺馆举行“斤两十足许冠杰演唱会” 。2014年5月，在上海梅赛德斯奔驰文化中心举行演唱会 ，演唱会上他除了演唱《双星情歌》、《沧海一声笑》等代表作品外，还翻唱了多位去世歌手的作品。 1973年，出演首部电影《马路小英雄》；12月，与王羽、张艾嘉***同主演动作片《龙虎金刚》，饰演以养鸭为生的小杨 。
1974年，许冠杰与三个哥哥合组许氏电影公司 ；同年与许冠文、乔宏合作主演武打喜剧片《鬼马双星》，影片在香港上映后取得了625万港币的票房，不仅位列香港电影年度票房第一位，还打破了香港电影的票房纪录 ；之后与苗可秀、李昆***同主演电影《绰头状元》，饰演一个富有正义感的骗子，该片上映后以167万港币的票房名列香港电影年度票房第六位；4月4日，主演的喜剧电影《小英雄大闹唐人街》上映 。
1975年，主演喜剧电影《天才与白痴》，饰演一位爱贪便宜的男护士 ，该片上映后以455万港币的成绩获得香港电影年度票房冠军。1976年，与许冠文、许冠英联袂主演喜剧电影《半斤八两》，这部影片上映后成功地打入了日本、西班牙等国家的电影市场；该片在香港的票房达到853万港币，成为1976年香港电影年度票房冠军 。
1977年，客串出演由吴宇森执导的喜剧动作片《发钱寒》。1978年，与许冠文、许冠英***同主演对社会及人性进行讽刺的喜剧电影《卖身契》，饰演青年魔术家朱世杰；该片在香港的票房达到782万港币，成为1978年香港电影年度票房冠军 。
1979年，主演的电影《半斤八两》在香港重映，五天时间取得了190万港币的票房；4月，主演的电影《半斤八两》在日本公映；5月，主演的电影《卖身契》在台湾上映。
1981年，与许冠文、许冠英***同主演贺岁片《摩登保镖》，饰演一位想尽办法对付刻薄上司的保安员；该片在香港上映后取得了1776万港币的票房成绩，位列香港电影年度票房排行榜第二名 。
1982年，许冠杰离开了嘉禾电影公司，加入新艺城电影公司；同年主演的喜剧电影《最佳拍档》是他离开兄长许冠文以后的首部作品，片中他扮演的神偷金刚是一个身手矫健、精通各种高精尖武器的高手 ；该片在香港上映后取得了2600多万港币的票房，成为香港电影年度票房冠军 。
1983年，《最佳拍档》的续集电影《最佳拍档大显神通》在东南亚和澳大利亚的130家戏院同时公映，该片在香港的票房达到2327万港币，成为香港电影年度票房冠军。
1984年，主演由石天执导的喜剧电影《全家福》；同年主演的喜剧电影《最佳拍档之女皇密令》上映，该片在香港的票房达到2928万港币，位列香港电影年度票房排行榜第一名 。
1985年，与王祖贤、泰迪罗宾***同主演喜剧电影《打工皇帝》，饰演在面厂打工的亚忍 。1986年，主演贺岁片《最佳拍档4千里救差婆》，该片在香港的票房达到2701万港币，位列香港电影年度票房排行榜第三名。
1987年，主演科幻题材的电影《卫斯理传奇》，饰演具有冒险精神的卫斯理；这部电影在尼泊尔拍摄期间许冠杰还得了高山症 。
1988年，客串喜剧电影《鸡同鸭讲》。1989年，主演动作喜剧电影《新最佳拍档》。1990年，许冠杰离开了新艺城电影公司；之后与许冠文、许冠英***同主演喜剧电影《新半斤八两》；同年与叶童、张学友、张敏合作主演武侠电影《笑傲江湖》，饰演机智幽默的大侠令狐冲 。
1993年1月，主演的喜剧电影《花田喜事》上映，许冠杰在片中首次演反角周通 ；6月，与沈殿霞、吴孟达、毛舜筠、黄沾等***同主演古装喜剧片《水浒笑传》，饰演打虎英雄武松；之后，他选择淡出影坛。2000年1月29日，客串出演电影《大赢家》，饰演骗尽天下无敌手的黄大千 。