杜维翰

杜月笙是上海流氓三大亨中子女最多之人，***有8子3女分别出自五位夫人。杜月笙非常重视子女教育问题，因而他的后人很多都成了各行各业的佼佼者，生活美满幸福。

长子维藩

杜维藩小名林宝，是杜月笙和原配夫人沈月英领养的儿子，杜月笙十分喜欢这个养子，把他当成亲生儿子看待。不知是不是巧合，在杜维藩进入杜府后，杜月笙的事业做得风声水起，成为上海滩叱咤风云的流氓大亨之一。杜月笙家庭照：前排左起孟小冬、杜月笙、姚玉兰；后排左起杜美娟、杜美如、杜美霞、杜维善

杜维藩曾在杜月笙出资创办的正始中学读书，校长陈群对学生的管理非常严格，要求学生必须剃光头，即使杜少爷也不能例外。1936年，杜维藩16岁大婚时，为了在婚礼上保留体面，特意提前请假两个月，待头发长出来后才举办婚礼。后来杜维藩迁居台湾，担任台湾银行经济研究室主任。

次子维垣、五子维翰和六子维宁

二房夫人陈帼英育有三子，次子杜维垣在美国留学和定居，后在纽约联合国总部任职。五子杜维翰和六子杜维宁在上海娶妻生子，成家立业。杜维翰、杜维宁与各自妻子的结婚合照

据说二太太陈帼英当时准备迁居台湾，1950年不知什么原因在香港与杜月笙大吵一架，于是带着维翰和维宁回到上海安度晚年。

三子维屏、四子维新

三房夫人孙佩豪育有二子，她很早就带着两个孩子在英国读书。杜维屏回国后出任由杜月笙出资创办的中汇银行经理，1948年国民政府整顿金融期间，被蒋经国以?囤货炒股?抓了起来，判刑六个月。杜维屏

在杜月笙和朋友的极力斡旋下，最后以罚款替代服刑的方式获得释放。杜维屏后来在巴西开设股票公司，是一位优秀的投资顾问和股票经纪人。

四子杜维新在美国檀香山经商定居，生活富足。

七子维善、八子维嵩和长子美如、次女美霞

四房夫人姚玉兰育有二子二女，也是最受杜月笙宠爱的夫人。七夕子杜维善在澳洲留学，在石油公司勘探处任职。八子杜维嵩尚未成人便不幸夭折。长女杜美如深受杜月笙喜爱，杜家大小姐的奢侈生活一直是当时老百姓闲聊时的谈资。杜月笙家人：前排中间姚玉兰，后排左起杜美霞、孟小冬、杜维善

杜美如后来嫁给空军飞行员蒯松茂，在台湾定居，生活美满。

次女杜美霞心宽体胖，丈夫是杜月笙好友金廷荪的儿子金元吉，婚后在家相夫教子，生活幸福。

三女美娟

五房夫人孟小冬于1950年在香港与杜月笙结婚，她的养女孟俊朗成为杜月笙的三女杜美娟。后来嫁给美国派驻琉球的华裔外交官为妻，孟小冬当时极力反对这门婚事，母女二人因此断绝了关系。杜月笙与孟小冬

杜月笙的后人大都拥有不错的生活，这和他一向重视子女教育脱不了关系。杜月笙自幼父母双亡，一生只念过四个月的私塾，因此非常渴望子女成材，并提供优越的条件让他们出国深造，以弥补自己年幼失学的人生遗憾。